PIALA FA 2014/2015 kini memasuki pusingan kelima. Sebanyak 16 pasukan terbaik akan bersaing untuk merebut gelaran. Berdasarkan hasil undian, juara bertahan Arsenal akan bertemu Middlesbrough yang mara selepas mengatasi juara Liga Perdana, Manchester City. Walaupun sudah memasuki pusingan kelima, masih terdapat baki lima perlawanan iaitu Liverpool lwn Bolton Wanderers, Preston NE lwn Sheffield United, dan Cambridge United lwn Manchester United. Selain itu, perlawanan yang mempertemukan Sunderland dan Fulham juga harus diadakan semula berikutan seri pada permainan pertama. Berikut adalah hasil undian bagi pusingan kelima Piala FA: Crystal Palace lwn Liverpool/Bolton Wanderers Arsenal lwn Middlesbrough Aston Villa lwn Leicester City West Brom lwn West Ham Bradford City lwn Sunderland/Fulham Blackburn Rovers lwn Stoke City Derby County lwn Reading Preston NE/Sheffield United lwn Cambridge United/Manchester United
